Kohlenhydrate

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Kohlenhydrate, auch als Kohlehydrate bezeichnet, sind eine Gruppe von organisch-chemischen Verbindungen, die man auch als Zucker bezeichnet. Dabei gibt es Monosaccharide (Einfachzucker), Disaccharide (Zweifachzucker), Oligosaccharide/Polysaccharide (Mehrfachzucker). Zwei- und Mehrfachzucker bestehen aus chemisch verketteten Einfachzuckern. Eigentlich müsste man von 'Kohlenstoffhydraten' sprechen, weil man ursprünglich Verbindungen wie Glukose oder Fruktose als Hydrate des Kohlenstoffs betrachtete, denn chemisch gesehen sind Kohlenhydrate mehrwertige Alkohole. Daher ist die Verkürzung "Kohlenhydrate" (mit "n") vorzuziehen und historisch begründet.

Einfachzucker werden von Pflanzen durch Photosynthese aus Kohlenstoffdioxid und Wasser aufgebaut, und enthalten Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Zur Speicherung oder zum Zellaufbau werden diese Einfachzucker dann zu Mehrfachzuckern verkettet.

Tiere können keine Einfachzucker synthetisieren, allerdings können sie aus Einfachzuckern langkettige Zucker herstellen. So synthetisiert die Leber beispielsweise aus Glukose den langkettigen Speicherzucker Glykogen.

Kohlenhydrate sind ein wesentlicher Teil der menschlichen Nahrung. Der Energiegehalt von 1 Gramm Kohlenhydrat beträgt rund 17,2 Kilojoule (kJ) (4,1 kcal). Pflanzenarten, die vor allem dazu beitragen, den Kohlenhydratbedarf in der Ernährung zu decken, sind im Artikel Nutzpflanzen zusammengestellt.

Insgesamt kann man die Kohlenhydrate auch in Strukturkohlenhydrate und Nicht-Strukturkohlenhydrate unterteilen:

Strukturkohlenhydrate können von Säugern mit einhöhligem Magen nur bedingt verdaut werden, hingegen von Wiederkäuern und Pferdeartigen (Equidae) weit gehend vollständig.

Beispiele:


Chemie

Kohlenhydrate sind Polyhydroxycarbonylverbindungen, haben in ihrer offenkettigen Form also neben mehreren Hydroxygruppen auch mindestens eine Carbonylgruppe. Befindet sich diese Carbonylgruppe an einem terminalen C-Atom (Aldehyd), so spricht man von einer Aldose, befindet sie sich an einem internen C-Atom (Keton), dann bezeichnet man den Zucker als Ketose. Die Carbonylfunktion ist eine hoch reaktive Funktionelle Gruppe. Zu nennen sind hier besonders die Oxidationsempfindlichkeit, die Reduzierbarkeit und der leichte nukleophile Angriff am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe.

Durch Oxidationsmittel werden Kohlenhydrate daher zu Glykonsäuren oxidiert. Dies gilt unter basischen Bedingungen nicht nur für die Aldosen, sondern auch für die Ketosen, die durch die Base in einer komplexen Reaktion umgelagert werden. Beim Nachweis durch das Fehling-Reagenz wird ein blauer Cu(II)-Komplex zu unlöslichem, roten Cu(I)oxid reduziert.

Wird die Carbonylfunktion zur Hydroxygruppe reduziert, erhält man ein so genanntes Alditol.

Durch intramolekularen nukleophilen Angriff einer der Hydroxygruppen auf das Carbonylkohlenstoffatom bildet sich ein zyklisches Halbacetal, welches energetisch meist sehr günstig ist. Hierbei werden überwiegend Sechsringe (pyranose Form) gebildet, die eine sehr niedrige Ringspannung aufweisen, es entstehen aber auch in geringerem Maße Fünfringe (furanose Form). Andere Ringgrößen treten nicht auf, da sie eine zu hohe Ringspannung aufweisen. Es entsteht ferner ein neues Chiralitätszentrum. Die beiden resultierenden Diastereomere werden mit α und β bezeichnet. In wässriger Lösung bilden α- und β-pyranose und -furanose Form eine Gleichgewichtsreaktion miteinander und mit der offenkettigen Form. Eine wässrige Lösung von reiner α-Glukopyranose wird daher nach einiger Zeit zu einer Gleichgewichtsmischung aus α- und β-Glucopyranose und -furanose (38 % α-Glcp, 62 % β-Glcp, 0 % α-Glcf, 0,14 % β-Glcf, 0,002 % offenkettig). Die hierbei messbare Veränderung des Drehwertes wird als Mutarotation bezeichnet.

Von zentraler Bedeutung in der Kohlenhydratchemie ist ferner die glykosidische Bindung. Das hierbei gebildete zyklische Vollacetal eines Zuckers bezeichnet man als Glykosid.

Literatur

  • Thisbe K. Lindhorst: Struktur und Funktion von Kohlenhydraten. Chemie in unserer Zeit 34(1), S. 38 - 52 (2000), ISSN 0009-2851
  • Thomas K. Ritter, Chi-Huey Wong: Kohlenhydrate in der Antibiotikaforschung: ein neuer Ansatz zur Resistenzbekämpfung. Angewandte Chemie 113(19), S. 3616 - 3641 (2001), ISSN 0044-8249
  • Jochen Lehmann, Kohlenhydrate: Chemie und Biologie, 2. neu bearb. und erw. Aufl., Stuttgart; New York: Thieme, 1996.

Weblinks

Siehe auch: Polysaccharid

Von "http://de.freepedia.org/Kohlenhydrate.html"


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