Essigsäure

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Strukturformel und Kalottenmodell
Bild:Essigsäure.png	Bild:Kalottenmodell essigsaeure.JPG
Allgemeines
Name	Essigsäure
Andere Namen	Eisessig, Ethansäure, Methancarbonsäure, Acetylsäure (veraltet), Eisessig (konzentriert)
Summenformel	C2H4O2
CAS-Nummer	64-19-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	60,05 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,049 g/cm³
Schmelzpunkt	16,2 °C
Siedepunkt	118 °C
Dampfdruck	15,4 hPa
Löslichkeit	bei 20 °C unbegrenzt in Wasser
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfH0g	in kJ/mol
ΔfH0l	−483,52 kJ/mol
ΔfH0s	in kJ/mol
S0g, 1 bar	in J/(mol · K)
S0l, 1 bar	158,0 J/(mol · K)
S0s	282,84 J/(mol · K)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Bild:Gefahrensymbol C.png C Ätzend
R- und S-Sätze	R: 10-35 S: 23.2-26-36/37/39-45
MAK	10 ml/m³
Handhabung	Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen. Schutzbrille tragen.
Lagerung	Dicht verschlossen. Bei +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäure, nach IUPAC auch Ethansäure genannt, ist eine farblose, ätzend wirkende, typisch nach Essig riechende Flüssigkeit. Sie gehört zur Stoffklasse der Monocarbonsäuren, da ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften durch die saure Carboxylgruppe geprägt werden. Ihre Formel lautet CH₃COOH. Als Lebensmittelzusatzstoff hat sie die Bezeichnung E 260.

Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 1.1 Chemische Reaktionen 2 Vorkommen und Herstellung 2.1 Klassische biologische Herstellung 2.2 Großtechnische chemische Herstellung 3 Verwendung

Eigenschaften

• Reine (über 99%ige) Essigsäure erstarrt schon unterhalb einer Schmelztemperatur von 16,2 °C. Daher wird reine Essigsäure auch als Eisessig bezeichnet.
• Eisessig ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Wässrige Lösungen der Essigsäure werden kurz Essig genannt. Beim Lösen der Essigsäure in Wasser dissoziiert etwa jedes Hundertste Essigsäure-Molekül unter Bildung eines Acetat-Ions. Das abgespaltene Proton wird auf ein Wasser-Molekül übertragen. Die dabei gebildeten Hydronium-Ionen verursachen die sauren Eigenschaften der Essigsäure-Lösungen.
• Der pKs-Wert für Essigsäure beträgt 4,76.
• Essigsäure besitzt mit 118 °C eine relativ hohe Siedetemperatur gegenüber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (beispielsweise 1-Propanol: Sdt. 97 °C). Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxylgruppen zwei "gegenseitige" Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, so dass "Dimere" aus zwei Essigsäure-Molekülen entstehen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten. Daher wird für die Überleitung dieser Dimere in die Gasphase ein höherer Energiebetrag erforderlich, erkennbar an der "erhöhten" Siedetemperatur.
• Die Dichte von Eisessig beträgt 1,049 g/ml bei 25°C.

Chemische Reaktionen

• Essigsäure verbrennt an der Luft vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
• Unedle Metalle wie Magnesium, Calcium und Zink und auch Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung der löslichen Acetate und Freisetzung von Wasserstoff.
• Essigsäure reagiert mit Ethanol unter der katalytischen Wirkung von konzentrierter Schwefelsäure zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel.
• Salicylsäure lässt sich ebenfalls mit Essigsäure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff von Aspirin.
• Mit Kupfer reagiert die Essigsäure zu Kupferacetat, einem grünen, gesundheitschädlichem Salz. Eher bekannt ist es unter dem Namen Grünspan.
• Die Essigsäure durchdringt die Zellwand der Mikroorganismen und verändert die Eiweiße der Zelle (Denaturierung).
• Bei einem pH-Wert von 3 (stark saures Milieu) hat die Essigsäure eine 10-100-fach stärkere antimikrobielle Wirkung als andere Säuren. Grund dafür ist ihre hohe Fettlöslichkeit.

Vorkommen und Herstellung

Klassische biologische Herstellung

Die klassische Herstellung von Essigsäure ist die Fermentation. Acetobacter-Bakterien wandeln das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) in Essigsäure um (Gärungsessig). Ausgangsprodukte können Wein, Bier oder Malz sein. Haushaltsessig ist eine Mischung aus verdünntem synthetischen Essig und Gärungsessig und enthält 5% Essigsäure. Essigessenz ist eine 25%ige Essigsäurelösung in Wasser, riecht stark stechend und darf nicht unverdünnt in Speisen verwendet werden.

Großtechnische chemische Herstellung

Die bedeutendste industrielle Herstellmethode für Essigsäure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck:

Bild:Essigsäure Herstellung.png

Daneben kann Essigsäure auch synthetisch durch Oxidation von Acetaldehyd mit Luft oder Sauerstoff oder durch partielle Oxidation anderer Kohlenwasserstoffe hergestellt werden.

Verwendung

Essigsäure und ihre Salze Kaliumacetat (E 261), Natriumacetat (E 262) und Calciumacetat (E 263) werden als Konservierungsmittel und als Säuerungsmittel bei Obst und Gemüse in Dosen und Gläsern (0,5-3 % Essigsäure), bei Fisch in allen Variationen (Konserven, verschiedenste Marinaden), Feinkostsalaten, Majonäsen, Salatsoßen (zusammen mit Sorbinsäure (E 200) oder Benzoesäure (E 210) und beim Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch verwendet.

Die Essigsäure hat eine große Bedeutung als Geschmacksstoff. Sie verändert Eiweiße, dabei bilden sich angenehme Aromen.