Lipide
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Lipid (von griechisch λιπως „Fett“) ist eine Sammelbezeichnung für Naturstoffe mit nichteinheitlicher organisch-chemischer Struktur. Sie sind apolar und daher in Wasser unlöslich, lösen sich jedoch in apolaren organischen Lösungsmitteln wie Benzin, Benzol, Äther, Chloroform, Methanol oder Aceton. Dies ist die einzige Gemeinsamkeit aller Lipide, chemisch können sie sehr unterschiedlich sein. Manche sind Ester, andere enthalten Kohlenhydrate, es gibt zyklische (ringförmige), azyklische (nicht ringförmige) und polyzyklische (aus mehreren Ringen bestehende) Lipide.
Lipide werden in drei Gruppen eingeteilt:
- Fettsäuren, Triglyzeride (noch einmal unterteilbar in Fette und fette Öle), Wachse, die Fettsäuren als Grundstruktur haben,
- Membranlipide (Phospholipide, Glycolipide und Sphingolipide), die einen polaren und einen unpolaren Teil haben und deswegen in polaren Lösungsmitteln Membranen bilden und
- Steroide (Derivate des Steran) und Carotinoide (Derivate des Isopren).
Lipide sind ein wichtiger Bestandteil der Nahrung, da sie zum einen sehr energiereich sind (1g Fett enthält 39 kJ = 9 kcal Energie, 1g Zucker nur 4 kcal), zum anderen zur Synthese von zahlreichen wichtigen Komponenten des Körpers, wie Hormone und Zellmembrane benötigt werden. Zudem sind Triglyzeride der wichtigste Speicherstoff für Energie des Körpers (Zucker dagegen werden in viel geringerer Menge in Form von Glykogen in der Leber gespeichert.), sie sind ein guter Kälteschutz in der Haut, und dort schützen sie auch vor Verletzungen, da sie eine Polsterfunktion haben. Auch wichtige Organe können durch einen Fettmantel geschützt werden. Im Nervensystem spielen die Lipide als Bestandteil der Biomembranen von Zellen (Membranlipide) und auch des Myelins eine herausragende Rolle. In Abhängigkeit vom Myelinisierungsgrad besteht das Säugetiergehirn bis zur Hälfte der Trockenmasse (zehn Prozent der Frischmasse) aus Lipiden, wovon nahezu dreißig Prozent auf das Myelin entfallen (siehe auch Dystrophie). Auf Grund ihrer Unlöslichkeit in polaren Lösungsmitteln, zu denen auch das Blut gehört, brauchen sie für den Transport durch den Körper Transportmoleküle, die so genannten Lipoproteine.
Viele Lipide können vom menschlichen Körper selbst synthetisiert werden, aber manche müssen mit der Nahrung aufgenommen werden (essentielle Lipide). Dazu gehören Linol- und Linolensäure.
Inhaltsverzeichnis |
Fettsäuren, Wachse, Fette und fette Öle
Fettsäuren
Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren, sie bestehen aus einer unverzweigten Kette von Kohlenstoffatomen, an deren einem Ende sich eine -COOH Gruppe befindet.
Man unterscheidet zwischen gesättigten Fettsäuren, in denen keinerlei Doppelbindungen vorkommen, und ungesättigten, mit ein oder mehr Doppelbindungen, die immer in cis-Stellung und voneinander isoliert vorkommen. Ein Beispiel für gesättigte Fettsäuren ist die Buttersäure, sie ist zugleich die kürzeste und enthält vier Kohlenstoffatome. Wichtige Vertreter der ungesättigten Fettsäuren sind Ölsäure (einfach ungesättigt) und Arachidonsäure (mehrfach ungesättigt). Je mehr Doppelbindungen eine Fettsäure enthält, desto niedriger liegt ihr Schmelzpunkt.
Nur gesättigte Fettsäuren können vom menschlichen Körper synthetisiert werden, alle ungesättigten Fettsäuren werden als essentiell bezeichnet, da sie mit der Nahrung aufgenommen werden müssen.
Triglyzeride
Sowohl Fette als auch Öle sind Triester des Glycerols und werden als Triglyzeride bezeichnet. Werden Triglyzeride mit Hilfe eines Verseifung genannten Prozesses aufgetrennt, entstehen Glycerol und Fettsäuren.
Es gibt zwei Arten von Triglyzeriden: einfache und gemischte. Bei einfachen Triglyzeriden sind die Seitenketten (also die enthaltenen Fettsäuren) identisch, bei gemischten verschieden. Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an ungesättigten Fettsäuren in Ölen.
Sind in einem Molekül die Seitenketten R¹ und R³ verschieden, so treten Chiralität und damit auch optische Aktivität auf.
Triglyzeride stellen mit einem Anteil von 80% - 90% die größte Gruppe der Lipide dar.
Wachse
Wachse sind einfache Monoester von Fettsäuren, und unterscheiden sich als solche von Fetten und Ölen, die Triester sind. Sowohl der Säuren- als auch der Alkoholteil von Wachsen haben lange gesättigte Fettsäurenreste. Im Gegensatz zu Triglyzeriden sind Wachse weniger "ölig", außerdem härter und poröser.
Membranbildende Lipide
Membranbildende Lipide sind Lipide, die einen hydrophilen und einen hydrophoben Teil besitzen. Der hydrophile Teil richtet sich immer zu polaren Lösungsmittel wie Wasser, der hydrophobe Teil richtet sich immer weg von ihnen. Somit können sie Mizellen oder Doppellipidschichtmembranen bilden. Sie werden nach den enthaltenen Gruppen in Phospholipide, Glycolipide und Sphingolipide unterteilt, wobei sie einer oder mehreren Gruppen zugehörig sein können. Cerebroside und Gangliosid zum Beispiel enthalten sowohl Sphingosin als auch Glyzerin, weswegen man sie auch als Glycosphingolipide bezeichnet.
Phospholipide
Phospholipide, auch Phosphoglyzeride, sind neben Proteinen der Hauptbestandteil von Zellmembranen. Ihre Struktur ist ähnlich der von Triglyzeriden, mit dem Unterschied, dass eine der Gruppen durch ein Phosphatidylamin ersetzt ist. Die Phosphatidylgruppe ist hydrophil, und wird auch als Kopf bezeichnet, die beiden Fettsäuren, oder der Schwanz sind hydrophob. Dies führt zur Bildung von Doppellipidschichten, bei denen der hydrophobe Rest nach innen und der hydrophile Teil nach außen zeigen. Sie werden in vier Klassen unterschieden: Phosphatidylcholin, Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin und Sphingomyelin.
Glycolipide
Glycolipide sind Lipide mit Kohlenhydrat-Anteilen. Sie bilden häufig die Außenseite biologischer Membrane, wobei ihr Kohlenhydrat-Anteil auf der Zellmembran präsentiert wird. Sie bestehen aus einem Rückgrat aus Glyzerin. Es wird vermutet, dass diese eine Rolle in der Kommunikation und Interaktion zwischen einzelnen Zellen spielen.
Glycolipide werden in Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide unterschieden.
Sphingolipide
Sphingolipide sind ebenfalls Bestandteile von Zellmembranen, im Gegensatz zu Glycolipiden leiten sie sich jedoch nicht von Glyzerin, sondern von Sphingosin ab. Sie werden unterschieden in Ceramide, Sphingomyeline, Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide.
Sphingolipide finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.
Steroide und Carotinoide
Steroide
Alle Steroide haben als Grundstruktur ein System aus vier, üblicherweise trans-verbundenen, Kohlenstoffringen, drei sechseckigen und einem fünfeckigen. Der vermutlich bekannteste Vertreter der Steroide ist das zu den Sterolen zählende Cholesterol.
Gallensäuren besitzen einen hydrophoben und einen hydrophilen Teil, und können somit Fette ummanteln, und damit deren Absorption im Verdauungstrakt erleichtern.
Sexualhormone sind in den Eierstöcken und den Hoden produzierte Steroide, die die Fortpflanzung und die Ausbildung der sekundären Geschlechtsmerkmale steuern. Die weiblichen Geschlechtshormone sind Progesteron und Östrogen, die männlichen Androgene (z.B. Testosteron und Androsteron.
Weitere Beispiele sind Sterine und Sterinester (z.B.: Cholesterin und Phytosterin, Ergosterin, Vitamin D), Herzglykoside (z.B.: Digitalis und Strophantin).
Carotinoide
Carotinoide sind Polymerisationsprodukte von Isopren, die ausschließlich in Pflanzen vorkommen und dort als gelb bis rötliche Farbstoffe fungieren. Sie bestehen meist aus ungesättigten Kohlenwasserstoffketten und deren Oxidationsprodukten, und sind aus 8 Isopren-Einheiten aufgebaut. Sie werden in Carotine und Xanthophylle unterschieden.
Siehe auch
- Neben Lipiden sind Kohlenhydrate und Eiweiße weitere Hauptbestandteile der Nahrung.
- Fettstoffwechsel für den Auf- und Abbau verschiedener Lipide und Lipidverbindungen im Körper.
- Lipofuszin
- Lipoproteine (Lipid-Eiweiß-Verbindungen, die den den Fetttransport im Blut erleichtern, da sie kleine Kugeln um die völlig wasserunlöslichen Triglyzeride bilden)
- Eikosanoide sind Stoffwechselprodukte der 20 kohlenstoffatomhaltigen mehrfach ungesättigten Arachidonsäure, sie dienen als Gewebshormone und Mediatoren im Körper. Sie werden unterschieden in:
WebLinks
- Animation auf Englisch
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