Äpfelsäure

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Strukturformel
Bild:Apfelsaeure.png
Allgemeines
Name	Äpfelsäure
Andere Namen	Apfelsäure, Hydroxibutandisäure, 2-Hydroxybernsteinsäure, E296
Summenformel	C4H6O5
CAS-Nummer	6915-15-7
Eigenschaften
Molmasse	134,09 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	-
Schmelzpunkt	~100 °C
Siedepunkt	-
Dampfdruck	-
Löslichkeit	-
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze	R:36/38 S:22-26
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apfelsäure oder Äpfelsäure (auch Hydroxibutandisäure oder 2-Hydroxybernsteinsäure) ist eine Dicarbonsäure, die als rechtsdrehende D-Äpfelsäure und als linksdrehende L-Äpfelsäure vorkommt. Sie ist auch ein Intermediärprodukt (Zwischenprodukt) im Citronensäurezyklus. In der Natur ist Äpfelsäure in unreifen Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die Salze der Apfelsäure heißen Malate.

Historisches

Äpfelsäure wurde 1785 von Carl Wilhelm Scheele aus Apfelsaft isoliert und beschrieben.

Eigenschaften

Die Summenformel lautet C₄H₆O₅, die relative Molmasse beträgt damit 134,09 g/mol, die Strukturformel lautet: HOOC-CH₂-CHOH-COOH, das asymmetrische Kohlenstoffatom befindet sich in der CHOH-Gruppe...

     COOH     
     | 
   H-C-H      Äpfelsäure
     | 
   H-C-OH  
     |
     COOH   

Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff E296 für Lebensmittel darf sowohl die natürliche L-Form als auch die synthetische D-Form verwendet werden. In der Praxis ist Ihre Verwendung aufgrund des relativ hohen Preises eher gering. Stattdessen wird meist die günstigere Citronensäure oder auch Phosphorsäure verwendet.

Die Äpfelsäure und ihre Salze (Malate) werden auf chemischem Weg aus Fumarsäure (E297), beziehungsweise als Stoffwechselprodukt von Bakterien und Pilzen gewonnen. Als Zusatzstoff in Kartoffelchips werden Natriummalat (E350), Kaliummalat (E351) und Calciummalat (E352) verwendet.